Diperkirakan Desa Sidorejo telah ada sejak masa kependudukan Belanda dimana wilayah Karesidenan Surakarta saat itu merupakan desa istimewa yang dikenal denga Solo Ko (Kasunanan) dan Mangkunegaran Ko (Mangkunegaran). Wilayah Mangkunegaran meliputi Wilayah Kabupaten Karanganyar, Wonogiri, dan sebagian Kota Solo, sedangkan Wilayah Kasunanan meliputi Kabupaten Sragen, Boyolali dan Kabupaten Kutha Surakarta. Sukoharjo saat itu belum merupakan Kabupaten tetapti hanya suatu desa tapi dengan pemerintahan tertinggi adalah Wedono tak ubahnya Bekonang dan Kartsura yang kesemuanya m asuk dalam wilayah Kabupaten Kutha Surakarta dibawahi Pemerintah Kasunanan. Dalam pada itu diama Desa Sidorejo merupakan salah satu desa di Kecamatan Bendosari yang masuk wilayah Kawedanan Bekonang. Namun pada tanggal 27 Mei 1946 dengan pernyataan keluarnya beberapa Kabupaten dari Pemerintahan Kausnanan dan Mangkunegaran maka Kabupaten Kutha Surakarta pindah ke Sukoharjo dan akhirnya berdirilah Pemerintah Kutha Surakarta yang lepas dari Kasunanan pada tanggal 16 Juni 1946. Selanjutnya setelah keluarnya Penetapan Pemerintah nomor 16/SD tanggal 15 Juli 1946, dimana karesidenan Surakarta dibentuk dan dikepalai oleh seorang walikota wilayahnya meliputi bekas wilayah-wilayah Mangkunegaran dan bekas wilayah Kasunanan termasuk kawedanan Sukoharjo, Bekonang, dan Kartasura sekaligus di tunjuk KRT SUWARNO HONGGOPATI TJITROHOEPOJO menjadi bupati, sampai dengan lahirnya undang-undang nomor 13 tahun 1950 tanggal 15 agustus 1950 tentang pembentukan Kabupaten-Kabupaten dalam lingkungan provinsi jawa tengah yang mengatur tentang penyerahan sebagian urusan Pemerintah Pusat kepada Desa untuk mengatur dan mengurus rumah tangga sendiri dalam pelaksanaan di Desa Sidorejo secara nyata baru bias berjalan 17 November 1950. Dengan demikian dapat diasumsikan bahwa Desa Sidorejo sebagai desa yang memiliki exsistensi Pemerintah Desa secara formal lahir bersamaan dengan berdirinya Kabupaten Sukoharjo.
Sejalan dengan penyelenggaraan pemerintahan Desa Sidorejo berdasarkan Undang-Undang Nomor 1 Tahun 1945 saat itu Pemerintah Desa Sidorejo dilakukan oleh Badan Perwakilan Rakyat Desa (BPRD) sebagai BAdan Legislatif dan Badan Exsekutif yang menjalankan pemerintahan sehari-hari, dimana anggota BPRD ditunjuk 22 orang dan Badan Exekutif 5 orang dari anggota BPRD tersebut diketuai oleh KRMT SUWARNO HONGGOPATI TJITROHOEPOJO menjadi Bupati pertama Sukoharjo.
Kemudian pada periode lahirnya Undang-Undang Nomor 22 Thun 1948 dimana Bupati oleh ISMANGGIL PROJO KERTARTO. dalam menjalankan tugas sehari-hari di bantu oleh Dewan Pemerintah Desa (DPD) yang anggotanya dipilih dari anggota DPRD.
Pada periode lahirnya Undang-undang Nomor 1 Tahun 1957 yang mendasarkan pada UUDS,sampai dengan Dekrit Presiden 5 Juli 1959 kembalinya RI ke UUD 1945 kemudian Undang-undang Nomor 18 tahun 1965 yang tidak dapat berjalan dengan efektif karna meletusnya G 30 SPKI.
Bupati Sukojhojarjo berkutnya dijabat oleh R.NG WANDYO PRANOTO sampai lahirnya Undang-undang Nomor 5 tahun 1974 tentang Pokok-pokok Pemerintahan di Desa dan Undang-undang 5 tahun 1979 tentang Pemerintahan Desa maka secara berturut-turut penyelenggaraan Pemerintah Desa Sidorejo dilaksanakan oleh lurah Desa/ Kepala Desa masing-masing :
Kemudian paska Reformasi lahirlah Undang-undang Nomor 22 tahun 1999 tentang Pemerintahan Desa, dimana Sistim Pemerintahan Desa banyak mengalami perubahan dengan adanya Badan Perwakilan Desa (Baperdes) yang sesuai peraturan yang berlaku, sehingga berubah menjadi Badan Permusyawaratan Desa (BPD) sebagai Lembaga Legislasi di tinggat Desa, Maka Pemilihan Lurah/Kepala Desa Sidorejo menyesuaikan dengan aturan baru dan Lurah/ Kepala Desa Sidorejo dijabat oleh :